Byen Chicago i den amerikanske delstat Illinois er en by rig på sport og har mange professionelle hold. Der er kun ti amerikanske byer, der har sportshold i alle de fem amerikanske største professionelle hold sport, nemlig fodbold, baseball, fodbold, hockey og basketball. Det er en by, der er blevet navngivet af Sporting News som Bedste Sportsby i 1993, 2006, & 2010.
Chicago var en overbevisende kandidat til at være vært for sommeren OL i 2016 men tabte ud til Rio de Janeiro. Chicago spillede vært adskillige højt profilerede sportsbegivenheder som 2006 Gay Games, Pan American Games i 1959, Special Olympics Summer World Games i henholdsvis 1968 og 1970, samt Warrior Games of 2017.
8. Chicago Bears
Chicago er repræsenteret af Chicago Bears, hvis hjemsted er Soldier Field. De var blandt de oprindelige hold i National Football League (NFL) og blev grundlagt af Halas i 1919. De har også de fleste spillere i NFL Pro Hall of Fame med 26. De har vundet superskålen en gang i 1985, Super Bowl XX, og lavet den igen i 2006, men tabt til Indianapolis Colts. Bjørnene har en intens rivalisering med Green Bay Packers, der går tilbage til 1920'erne. Deres felt, Soldier Field, er opkaldt efter dem, der tjener i de væbnede styrker og ligger tæt på Lake Michigan.
7. Chicago Cubs
Chicago er en af kun fire metroområder fundet i USA for at have to hold, der spiller professionelt i Major League Baseball. Dette holds hjemstadion, Wrigley Field, ligger nord for Lakeview. Dens vestlige del er nu blevet omtalt som "Wrigleyville". Cubs er det ældste hold til at spille i samme by kontinuerligt siden NL blev dannet og er det ældste MLB-hold, der aldrig har ændret byer fra 1871 til dato. Cubs er det mest succesrige Chicago sportshold siden 1876 har vundet tre World Series. Dette baseballhold er nummer fem i NL-holdene, der har fået 16 vimpler under sine vinger. Dens vigtigste rival er St. Louis Cardinals.
6. Chicago White Sox
The White Sox spiller i MLB på grund af at de er medlemmer af American League (AL), Central Division. Soxs hjemfelt hedder det garanterede satsfelt placeret i den sydlige rustningsplein. White Sox-siden blev oprettet i år 1901. Holdet har været i Chicago siden AL blev oprettet. De har også erhvervet tre World Series titler og seks AL pennants med den første i 1901. De er femte i all-time sejre i AL og sjette pennant-wise.
5. Chicago Bulls
Chicago Bulls er medlem af ligaen Eastern Conference Division. Chicago Bulls blev dannet tilbage i år 1966 på januar 16th. Chicago er berømt for Chicago Bulls, der spillede i National Basketball Association (NBA) ledet af ingen andre end den legendariske Michael Jordan og Scottie Pippen. Disse to legender hjalp dem til seks mesterskaber i NBA i to "trusler" mellem 1991 og 1993. De gentog denne imponerende feat mellem 1996 og 1998. I øjeblikket er der en nyere generation af tyre, der kom ud i 2005 og kaldes "Baby Bulls", der ødelagde den forsvarende champs, Miami Heat, i 2007. Deres hjemmebampe spilles på United Center, et sted de deler med Chicago BlackHawks. Bulls er fjerde når det kommer til den mest værdifulde franchise ifølge en rangering af Forbes i 2017. Deres hårde rivalisering med Detroit Pistons, New York Knicks og Miami Heat er stadig på. Den mest værdifulde spiller af 2011, Derrick Rose, førte dem til de østlige finaler. Desværre blev de besejret af deres voldsomme rivaler, Miami Heat.
4. Chicago Blackhawks
Professionelt har Chicago et hold i National Hockey League kaldet Chicago Blackhawks. Blackhawks er en Original Six side. De vandt den eftertragtede Stanley Cup i mange år, herunder 1934, 1938, 1961, 2010, 2013 og for nylig i 2015. De har en seriøs rivalisering med en anden tidligere Original Six side kaldet Detroit Red Wings.
3. Chicago Fire
Sammenlignet med andre sportsgrene i USA er det rimeligt at sige, at fodbold ikke er så udviklet. Men for nylig er der lagt større vægt på udviklingen af denne internationale sport. For ikke at bageholde sig, har Chicago været med til at deltage i sportens vækst ved sin repræsentation i MLS af Chicago Fire. Dette fodboldhold har vundet et enkelt MLS-trofæ, og det har også vundet fire amerikanske open trofæer siden blevet en del af MLS i 1998. Deres eneste MLS-titel blev vundet i 1998, det år, at Chicago Fire blev medlem af MLS. Hjemmespil spilles på Toyota Park i Bridgeview, Chicago. I starten spillede de på Soldier Field med lidt tid på at spille på Cardinal Stadium, som ligger i Naperville.
2. Chicago Sky
Chicago Sky er et professionelt basketballhold fra Chicago, Illinois, der er kendt for sin deltagelse i Women's National Basketball Association (WNBA). Siden blev etableret tilbage i år 2005 lige før 2006 sæsonen begyndte. Selvom de spiller i Chicago og deler det samme marked som Chicago Bulls, er de ikke tilknyttet nogen måde. Holdet vandt deres jomfru-playoff-spot i deres teams historie på August 23, 2013. Sidens første WNBA Finals tilstedeværelse var i september 3, 2014.
1. Chicago Red Stars
Byen er repræsenteret i National Women's Soccer League (NWSL) af Chicago Red Stars, som blev etableret tilbage i 2006. De røde stjerner spiller på Toyota Park. Tidligere spillede de røde stjerner til kvinders professionelle fodbold, som nu er nedlagt. Red Stars er en af grundlæggerne af Women's Professional Soccer (WPS) hvor de spillede i årene 2009 og 2010. I 2010 afbrød de WPS på grund af økonomiske problemer og senere valgt til at deltage i Kvinders Premier Soccer League (WPSL) i 2011. I 2012 konkurrerede de i eliten WPSL, som eksisterede i et enkelt år. I 2013 sluttede de til NWSL.
